Imiquimod CAS: 99011-02-6
MF: C14H16N4
MW: 240.30
A TLR7 activator and angiogenesis inhibitor.

Imiquimod (CAS 99011-02-6)

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Noms alternatifs: 1-(2-Methylpropyl)-1H-imidazole[4,5-c]quinoline-4-amine
Application: Imiquimod is a TLR7 activator and angiogenesis inhibitor
Numéro CAS: 99011-02-6
Pureté: ≥98%
Masse Moléculaire: 240.30
Formule Moléculaire: C14H16N4
Information supplémentaire: This is classified as a Dangerous Good for transport and may be subject to additional shipping charges.
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

Imiquimod is a derivative of imidazoquinolinamine that inhibits angiogenesis and is an immune response modifier. Studies have reported that Imiquimod has the ability to downregulate metastasis and induce alpha-interferon (IFN-α). Additionally, Imiquimod is a TLR7 (toll-like receptor 7) agonist which induces plasmacytoid dendritic cell (pDC) maturation. Imiquimod acts on dendritic cells expressing TLR7, and induces an immune response. Nuclear factor-B helps mediate the activity of Imiquimod, and is involved in increasing chemokine and cytokine levels. The antiangiogenic property of Imiquimod has been shown to be mediated by IL-18. Research shows that Imiquimod can induce apoptosis in cancer cells. Also suggested to be an activator of caspase-3 and NFκB.


Références

1. Franconi, F., et al. 1992. Adv. Exp. Med. Biol. 315: 181-186. PMID: 1509937
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4. Schön, M., et al. 2003. J. Natl. Cancer Inst. 95: 1138-1149. PMID: 12902443
5. Majewski, S., et al. 2005. Int. J. Dermatol. 44: 14-19. PMID: 15663652
6. Li, V.W., et al. 2005. J Drugs Dermatol. 4: 708-717. PMID: 16302556

État Physique :
Solid
Solubilité :
Soluble in DMSO (4 mg/ml ,warming to 60 °C for 15 minutes) DMF (1.5 mg/ml) at 37 °C, and water (slightly soluble) at 37 °C. Insoluble in ethanol.
STOCKAGE :
Store at -20° C
Point de fusion :
292-294° C
Point d'Ébullition :
~456.7° C at 760 mmHg (Predicted)
Densité :
~1.3 g/cm3 (Predicted)
Indice de Réfraction :
n20D 1.68 (Predicted)
IC50 :
LS174T: IC50 = 34.4 µM (human); A375: IC50 = 70.3 µM (human)
Valeurs pK :
pKb: 6.28 (Predicted)
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
WGK Allemagne :
3
RTECS :
NJ5903450
Transport :
UN 2811, Class 6.1, Packing group III
PubChem CID :
Index Merck :
14: 4922
Numéro MDL :
MFCD00866946
Numéro CE :
619-387-8
SMILES :
CC(C)CN1C=NC2=C1C3=CC=CC=C3N=C2N

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CERTIFICAT D'ANALYSE

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Imiquimod (CAS 99011-02-6)  Références bibliographiques

Consultez les publications faisant référence à l' utilisation de Imiquimod (CAS 99011-02-6). Cliquez sur le lien pour afficher lentrée PubMed .

Citations 1 à 5 sur un total de 5

PMID: # 26462419  Wu, V. et al. 2016. Mucosal immunology. 9: 777-86.

PMID: # 25767074  Li, ZJ. et al. 2015. Biochem. Biophys. Res. Commun. 459: 673-8.

PMID: # 24743316  Sohn, KC. et al. 2014. PloS one. 9: e95337.

PMID: # 28901470  Oncol Rep. 3167-3176.

PMID: # 31019063  J. Immunol. 202: 3161-3172.

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