4-Methoxyphenyl 3-O-Benzyl-beta-D-glucopyranoside (CAS 303127-80-2)

Le 4-méthoxyphényl 3-O-Benzyl-beta-D-glucopyranoside est un composé précieux utilisé dans la recherche en glycosciences pour sa capacité à servir de précurseur dans la synthèse de divers glycosides. La protection 3-O-benzyle stabilise le noyau de glucose, ce qui rend ce dérivé crucial pour la modification sélective des groupes hydroxyles à d'autres positions. Cet éther benzylique peut être éliminé dans des conditions contrôlées, ce qui permet la déprotection précise nécessaire à la glycosylation ou à la fonctionnalisation ultérieures. La présence d'un groupe 4-méthoxyphényle apporte une stabilité supplémentaire, réduisant le potentiel de réactions secondaires indésirables au cours d'une synthèse complexe. Les chercheurs utilisent ce dérivé principalement pour étudier les relations structure-fonction des protéines se liant aux hydrates de carbone et pour synthétiser des bibliothèques de glycanes afin de les cribler contre les protéines se liant aux glycanes. La capacité du composé à former des liaisons glycosidiques stables tout en étant polyvalent dans diverses voies de synthèse en fait un intermédiaire clé dans la chimie des glucides. Il aide à créer des donneurs et des accepteurs de glycosyle qui imitent les glycosides naturels, ce qui permet de mieux comprendre la spécificité enzyme-substrat, la reconnaissance moléculaire et la dynamique des interactions glycanes-protéines. Les caractéristiques structurelles du 4-Méthoxyphényl 3-O-Benzyl-bêta-D-glucopyranoside facilitent également la recherche sur le développement de composés glycomimétiques et la compréhension des fonctions enzymatiques actives sur les hydrates de carbone. Sa réactivité contrôlée et sa tolérance aux groupes fonctionnels en font un outil indispensable pour les études de glycoscience.