Date published: 2025-9-9

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22(R)-hydroxycholesterol (CAS 17954-98-2)

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Noms alternatifs:
5-Cholestene-3β,22(R)-diol
Application(s):
22(R)-hydroxycholesterol est un agoniste LXR endogène
Numéro CAS:
17954-98-2
Pureté:
>98%
Masse Moléculaire:
402.65
Formule Moléculaire:
C27H46O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 22(R)-hydroxy cholestérol est un agoniste endogène du récepteur des oxystérols, le LXR (récepteur X du foie) qui, lorsqu'il est activé, stimule la différenciation et le développement de l'épiderme tout en inhibant la prolifération des kératinocytes. Les LXR régulent également le métabolisme du cholestérol en augmentant la transcription du gène ABCA1, qui favorise l'efflux de cholestérol et la formation de HDL. En outre, le 22(R)-hydroxycholestérol produit une augmentation des concentrations d'ARNm CYP3A qui est médiée par le récepteur X de la prégnane (PXR). Des études suggèrent que le 22(R)-hydroxycholestérol favorise la transcription du gène CYP7A1 via l'activation des récepteurs LXRalpha chez le rat. En outre, l'activité du CYP7A1 promue par le LXRalpha peut être inhibée en aval par le FXR.


22(R)-hydroxycholesterol (CAS 17954-98-2) Références

  1. L'expression de l'ARNm de la protéine 1c de liaison à l'élément régulateur des stérols (SREBP-1c) dans les cellules d'hépatome de rat nécessite des ligands LXR endogènes.  |  DeBose-Boyd, RA., et al. 2001. Proc Natl Acad Sci U S A. 98: 1477-82. PMID: 11171976
  2. Régulation de la transcription du gène de la cholestérol 7alpha-hydroxylase (CYP7A1) par le récepteur orphelin du foie (LXRalpha).  |  Chiang, JY., et al. 2001. Gene. 262: 257-65. PMID: 11179691
  3. Les activateurs du récepteur X du foie présentent une activité anti-inflammatoire dans des modèles de dermatite de contact irritante et allergique: inhibition spécifique du récepteur X du foie de l'inflammation et de la production de cytokines primaires.  |  Fowler, AJ., et al. 2003. J Invest Dermatol. 120: 246-55. PMID: 12542530
  4. L'induction du CYP3A par les ligands du récepteur X du foie dans les hépatocytes primaires cultivés de rat et de souris est médiée par le récepteur X de la prégnane.  |  Shenoy, SD., et al. 2004. Drug Metab Dispos. 32: 66-71. PMID: 14709622
  5. Évaluation du rôle de la FSH dans la régulation de la fonction des cellules de Leydig à différents stades de leur différenciation.  |  Sriraman, V. and Jagannadha Rao, A. 2004. Mol Cell Endocrinol. 224: 73-82. PMID: 15353182
  6. Découverte et développement d'acides podocarpiques dimériques en tant qu'agonistes puissants du récepteur X du foie avec une activité d'augmentation du cholestérol HDL chez les souris et les hamsters.  |  Singh, SB., et al. 2005. Bioorg Med Chem Lett. 15: 2824-8. PMID: 15911262
  7. La suppression de l'expression génétique de l'oxyde nitrique synthase inductible et de la cyclooxygénase-2 par le 22(R)-hydroxycholestérol nécessite une synthèse protéique de novo dans les macrophages activés.  |  Yasuda, T., et al. 2005. J Steroid Biochem Mol Biol. 97: 376-83. PMID: 16146692
  8. Séparation et détermination par HPLC de 12 produits d'oxydation du cholestérol dans le poisson: étude comparative des détecteurs RI, UV et APCI-MS.  |  Saldanha, T., et al. 2006. J Agric Food Chem. 54: 4107-13. PMID: 16756333
  9. Les 22 hydroxycholestérols régulent le métabolisme des lipides différemment du T0901317 dans les myotubes humains.  |  Kase, ET., et al. 2006. Biochim Biophys Acta. 1761: 1515-22. PMID: 17055780
  10. L'antagoniste du récepteur X du foie réduit la formation de lipides et augmente le métabolisme du glucose dans les myotubes d'individus maigres, obèses et diabétiques de type 2.  |  Kase, ET., et al. 2007. Diabetologia. 50: 2171-80. PMID: 17661008
  11. Le 22(R)-hydroxycholestérol et la pioglitazone diminuent de manière synergique l'ester de cholestérol via la voie PPARγ-LXRα-ABCA1 dans la cholestérose de la vésicule biliaire.  |  Wang, JM., et al. 2014. Biochem Biophys Res Commun. 447: 152-7. PMID: 24704452
  12. [Le rôle des gonadotrophines, de l'AMP cyclique, du 22-R-hydroxycholestérol et des cofacteurs dans la régulation des fonctions endocriniennes des cellules de Leydig chez le rat. II. Effets de la LH, de la hCG, de l'AMP cyclique, du 22-R-OH-cholestérol et des cofacteurs sur la synthèse de la prégnénolone et de la testostérone dans la glande interstitielle du rat].  |  Grochowski, D. and Szamatowicz, M. 1989. Ginekol Pol. 60: 246-51. PMID: 2561359
  13. Le 22(R)-hydroxycholestérol induit l'expression de la MAP kinase phosphatase-1 dépendante de HuR via la signalisation Ca(2+)/PKCα médiée par mGluR5.  |  Kim, H., et al. 2016. Biochim Biophys Acta. 1859: 1056-70. PMID: 27206966
  14. 22(R)-hydroxycholestérol pour la spécification des neurones dopaminergiques des CSM et l'amélioration des symptômes parkinsoniens chez les rats.  |  Singh, M., et al. 2021. Cell Death Discov. 7: 13. PMID: 33454721

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22(R)-hydroxycholesterol, 1 mg

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sc-205106B
10 mg
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