Date published: 2025-12-7

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2,4-Dinitrobenzyl bromide (CAS 3013-38-5)

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Numéro CAS:
3013-38-5
Masse Moléculaire:
261.03
Formule Moléculaire:
C7H5BrN2O4
Information supplémentaire:
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Le bromure de 2,4-dinitrobenzyle (2,4-DNB) est un solide cristallin incolore caractérisé par une odeur légèrement sucrée. De formule moléculaire C7H5BrN2O4, ce composé présente de fortes propriétés nucléophiles, facilitant les réactions avec divers électrophiles tels que les alcènes, les aldéhydes, les cétones et divers groupes fonctionnels. Le mécanisme de substitution nucléophile implique que l'ion bromure puisse agir en tant que nucléophile, tandis que l'électrophile correspond au groupe fonctionnel spécifique impliqué dans la réaction.


2,4-Dinitrobenzyl bromide (CAS 3013-38-5) Références

  1. Synthèse et évaluation biologique de nouveaux 4,5-dichloro-10H-anthracen-9-ones substitués par 10-benzyl comme inhibiteurs de l'hyperprolifération des kératinocytes.  |  Kratz, U., et al. 2010. Eur J Med Chem. 45: 5278-85. PMID: 20828887
  2. α-benzylation énantiosélective d'aldéhydes par organocatalyse photoredox.  |  Shih, HW., et al. 2010. J Am Chem Soc. 132: 13600-3. PMID: 20831195
  3. Organocatalyse pilotée par la lumière en utilisant Bi2O3, peu coûteux et non toxique, comme photocatalyseur.  |  Riente, P., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 9613-6. PMID: 25045109
  4. α-photoalkylation asymétrique de β-cétocarbonyles par catalyse d'amine primaire: accès facile à des stéréocentres quaternaires acycliques tout carbone.  |  Zhu, Y., et al. 2014. J Am Chem Soc. 136: 14642-5. PMID: 25229998
  5. Caractérisation par rayons X d'un complexe donneur-accepteur d'électrons qui entraîne l'alkylation photochimique des indoles.  |  Kandukuri, SR., et al. 2015. Angew Chem Int Ed Engl. 54: 1485-9. PMID: 25475488
  6. Catalyse asymétrique activée par la lumière visible.  |  Meggers, E. 2015. Chem Commun (Camb). 51: 3290-301. PMID: 25572775
  7. Cyclopropanation organocatalytique énantiosélective d'Enals à l'aide de chlorures de benzyle.  |  Meazza, M., et al. 2016. J Org Chem. 81: 3488-500. PMID: 27080435
  8. Mécanisme de l'α-alkylation stéréosélective des aldéhydes pilotée par l'activité photochimique des énamines.  |  Bahamonde, A. and Melchiorre, P. 2016. J Am Chem Soc. 138: 8019-30. PMID: 27267587
  9. Cyclopropanations énantiosélectives de diènes et de bromures déficients en électrons, catalysées directement par des sulfures.  |  Li, QZ., et al. 2018. Org Lett. 20: 3700-3704. PMID: 29874079
  10. Catalyse photoredox pour la construction de liaisons C-C à partir de liaisons C(sp2)-H.  |  Wang, CS., et al. 2018. Chem Rev. 118: 7532-7585. PMID: 30011194
  11. Méthodes de synthèse basées sur la photoactivité des complexes donneur-accepteur d'électrons.  |  Crisenza, GEM., et al. 2020. J Am Chem Soc. 142: 5461-5476. PMID: 32134647
  12. Avancées récentes dans la synthèse rapide d'acides aminés non protéinogènes à partir de dérivés d'acides aminés protéinogènes par le biais d'une fonctionnalisation C-H à médiation photographique directe.  |  Yuan, Z., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 33198166
  13. Alkylation chimiosélective photochimique de peptides contenant du tryptophane.  |  Laroche, B., et al. 2021. Org Lett. 23: 285-289. PMID: 33400540
  14. Séquence des acides aminés de la carboxypeptidase A bovine. I. Préparation et propriétés des fragments obtenus par clivage au bromure de cyanogène.  |  Nomoto, M., et al. 1969. Biochemistry. 8: 2755-62. PMID: 5817618

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

2,4-Dinitrobenzyl bromide, 1 g

sc-266103
1 g
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2,4-Dinitrobenzyl bromide, 10 g

sc-266103A
10 g
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