Date published: 2026-3-13

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1,2,5-Trimethylpyrrole (CAS 930-87-0)

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Numéro CAS:
930-87-0
Masse Moléculaire:
109.17
Formule Moléculaire:
C7H11N
Information supplémentaire:
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Le 1,2,5-triméthylpyrrole (1,2,5-TMP) est un composé hydrocarboné aromatique hétérocyclique qui trouve de nombreuses applications dans la recherche scientifique et les secteurs industriels. Ce liquide incolore présente la caractéristique unique d'apparaître bleu à l'état liquide. Cette propriété en fait un indicateur précieux de la présence d'autres composés dans les échantillons. Dans la recherche scientifique, le 1,2,5-triméthylpyrrole trouve des applications polyvalentes. Il est utilisé comme composé modèle pour explorer la réactivité des composés hétérocycliques et sert de sonde pour étudier la structure des protéines. En outre, il sert d'indicateur fluorescent dans les études biologiques, de réactif pour la synthèse d'autres composés et de réactif chromogène en chimie analytique. Les mécanismes d'action du 1,2,5-triméthylpyrrole varient en fonction de son application. Dans les études biologiques, il agit comme un indicateur fluorescent, capable d'absorber et d'émettre de la lumière visible. En chimie analytique, il fonctionne comme un réactif chromogène, capable d'absorber et d'émettre de la lumière ultraviolette. En outre, en synthèse chimique, il sert de précurseur à divers composés, participant à diverses réactions avec d'autres molécules.


1,2,5-Trimethylpyrrole (CAS 930-87-0) Références

  1. Effet du mécanisme de polymérisation du pyrrole sur l'activité antioxydante des réactions de brunissement non enzymatiques.  |  Hidalgo, FJ., et al. 2003. J Agric Food Chem. 51: 5703-8. PMID: 12952422
  2. Exploration d'une stratégie d'encodage chimique pour la synthèse combinatoire utilisant l'alkylation de Friedel-Crafts.  |  Scott, RH., et al. 1999. Chem Commun (Camb). 1331-1332. PMID: 18259603
  3. Formation de pyrroles bicycliques à partir de la réaction de couplage catalytique de pyrroles 2,5-disubstitués avec des alcynes terminaux, impliquant l'activation de liaisons C-H multiples.  |  Yi, CS. and Zhang, J. 2008. Chem Commun (Camb). 2349-51. PMID: 18473066
  4. Nucléophilie du carbone des indoles dans les substitutions S(N)Ar des 7-chloro-4,6-dinitrobenzofuroxan et -benzofurazan superelectrophiles.  |  Rodriguez-Dafonte, P., et al. 2009. J Org Chem. 74: 3305-15. PMID: 19331357
  5. Approche carbénoïde du rhodium pour l'introduction de (Z)-pent-2-énoates substitués en 4 dans des pyrroles et des indoles encombrés stériquement.  |  Lian, Y. and Davies, HM. 2010. Org Lett. 12: 924-7. PMID: 20121078
  6. Fonctionnalisation asymétrique d'indoles et de pyrroles avec des vinylcarbénoïdes, catalysée par Rh2(S-biTISP)2.  |  Lian, Y. and Davies, HM. 2012. Org Lett. 14: 1934-7. PMID: 22452332
  7. Réactions de Diels-Alder d'hétérocycles à cinq chaînons contenant un hétéroatome.  |  Ding, X., et al. 2014. Tetrahedron Lett. 55: 7002-7006. PMID: 25838605
  8. Cyclopentadiènes silylés comme catalyseurs compétents d'acides de Lewis au silicium.  |  Radtke, MA. and Lambert, TH. 2018. Chem Sci. 9: 6406-6410. PMID: 30310569
  9. Réaction domino pour la fonctionnalisation durable du graphène à faible couche.  |  Barbera, V., et al. 2018. Nanomaterials (Basel). 9: PMID: 30598041
  10. Étude des caractéristiques de migration des éléments et des propriétés des produits pendant la pyrolyse de la biomasse: une étude de cas des pommes de pin riches en azote.  |  Wu, J., et al. 2021. RSC Adv. 11: 34795-34805. PMID: 35494777
  11. Le LAM des anneaux: Mouvements de grande amplitude dans les molécules aromatiques étudiés par spectroscopie micro-ondes.  |  Nguyen, HVL., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35745072
  12. Composition phytochimique et activités antioxydantes et anti-inflammatoires de Ligularia fischeri Turcz: comparaison entre les extraits de feuilles et de racines.  |  Kim, TH., et al. 2022. Plants (Basel). 11: PMID: 36365457
  13. Développement d'additifs piégeurs d'oxygène pour les futurs carburants pour avions à réaction. Rôle de l'oxygénation initiée par transfert d'électrons (ETIO) du 1,2,5-triméthylpyrrole ?  |  B. Beaver, V. Sharief, Y. Teng, R. DeMunshi, J. P. Guo, E. Katondo, D. Gallaher, D. Bunk, J. Grodkowski, and P. Neta. 2000,. Energy Fuels. 14, 2,: 441–447.

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1,2,5-Trimethylpyrrole, 5 g

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5 g
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