O6-BenzylguanineAn effective substrate and efficient inactivator of DNA alkyltransferase

O6-Benzylguanine (CAS 19916-73-5)

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Sinónimo: 6-O-Benzylguanine; 2-Amino-6-(benzyloxy)purine
Solicitud: An effective substrate and efficient inactivator of DNA alkyltransferase
Número de CAS: 19916-73-5
Pureza: ≥98%
Peso Molecular: 241.2
Fórmula Molecular: C12H11N5O
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).
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O6-Benzylguanine is an effective substrate and efficient inactivator of DNA alkyltransferase. O6-Benzylguanine is an inhibitor of MGMT.


References

1. Goodtzova, K., et al., 1994. Activation of human O6-alkylguanine-DNA alkyltransferase by DNA. Biochemistry. 33(28): 8385-90. PMID: 8031773
2. Elder, R H., et al., 1994. Differential inactivation of mammalian and Escherichia coli O6-alkylguanine-DNA alkyltransferases by O6-benzylguanine. The Biochemical journal. 298 ( Pt 1)(): 231-5. PMID: 8129725
3. Dolan, M E., et al., 1997. O6-benzylguanine and its role in chemotherapy. Clinical cancer research : an official journal of the American Association for Cancer Research. 3(6): 837-47. PMID: 9815757
4. Kreklau, E L., et al., 1999. Prolonged inhibition of O(6)-methylguanine DNA methyltransferase in human tumor cells by O(6)-benzylguanine in vitro and in vivo. The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. 291(3): 1269-75. PMID: 10565851

Apariencia :
Powder
Estado de Materia :
Solid
Solubilidad :
Soluble in methanol (20 mg/ml), and aqueous alkali (Heated).
ALMACENAMIENTO :
Store at room temperature
Punto de Fusión :
>193° C (dec.)
Punto de ebullición :
~621.4° C at 760 mmHg (Predicted)
Densidad :
~1.4 g/cm3 (Predicted)
Indice de Refracción :
n20D 1.74 (Predicted)
IC50 :
MGMT: IC50 = 39 nM (human); Cyclin B1: IC50 = 24 µM (human)
Valores de pK :
pKa: 9.35 (Predicted), pKb: 3.36 (Predicted)
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
WGK Alemania :
3
PubChem CID :
4578
Número MDL :
MFCD00269931
SMILES :
C1=CC=C(C=C1)COC2=NC(=NC3=C2NC=N3)N

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PMID: # 29666243  Ezerskyte, M.|Paredes, JA.|Malvezzi, S.|Burns, JA.|Margison, GP.|Olsson, M.|Scicchitano, DA.|Dreij, K.| et al. 2018. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 115: 4731-4736.

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