Methyl (Phenyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranosid)uronate (CAS 62812-42-4)

El (fenil 2,3,4-tri-O-acetil-1-tio-beta-D-glucopiranósido)uronato de metilo es un derivado sintético de los carbohidratos muy utilizado en la investigación de la glucosilación y la química de los carbohidratos. Su estructura contiene tres grupos acetilo que protegen los hidroxilos en las posiciones 2, 3 y 4, mientras que la unidad tio-beta-D-glucopiranósido imita un derivado del ácido glucurónico. La funcionalidad tio en la posición anomérica proporciona mayor estabilidad y reactividad, lo que convierte a este compuesto en un excelente donante de glicosilo en reacciones de glicosilación mediadas por tioglicosidos. Los investigadores utilizan principalmente este compuesto para sintetizar oligosacáridos y glicoconjugados debido a sus sólidas propiedades como donante de glicosilo. El grupo feniltio garantiza la formación eficaz de enlaces glicosídicos, lo que resulta crucial para crear glicanos estructuralmente diversos. Las protecciones acetilo estabilizan la molécula y permiten la desprotección regioselectiva, facilitando la funcionalización posterior. Esto permite el ensamblaje paso a paso de oligosacáridos complejos que se asemejan a los glicanos naturales. Además, la funcionalidad del ácido urónico desempeña un papel importante en la síntesis de estructuras similares a los glicosaminoglicanos y otros polisacáridos ácidos. Estos glicoconjugados son esenciales para estudiar las interacciones proteína-carbohidrato, en particular con glicosiltransferasas y lectinas. Mediante el uso estratégico de este compuesto, los investigadores pueden estudiar la especificidad del reconocimiento de carbohidratos y las vías biosintéticas de las estructuras ácidas de los glicanos, avanzando en la comprensión de la biología de los glicanos y el desarrollo de herramientas basadas en los carbohidratos.