Bromo 2-Deoxy-2-N-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-α,β-D-glucopyranoside (CAS 70831-94-6)

El bromo 2-Deoxi-2-N-ftalimido-3,4,6-tri-O-acetil-α,β-D-glucopiranósido es un derivado del azúcar bromado sintetizado químicamente que se utiliza ampliamente en el campo de la química de carbohidratos para estudios de glicosilación. Este compuesto presenta un átomo de bromo en la posición 2, lo que influye significativamente en su reactividad y utilidad como donante de glicosilo en la síntesis de oligosacáridos. La presencia del grupo ftalimido en la misma posición sirve para proteger el átomo de nitrógeno, mientras que los grupos acetilo en las posiciones 3, 4 y 6 protegen los respectivos grupos hidroxilo durante las reacciones químicas. El compuesto es especialmente valioso por su papel en los procesos de síntesis estereoselectiva, donde facilita la formación de enlaces glicosídicos con gran precisión, un factor crítico en la construcción de estructuras complejas de carbohidratos. Los investigadores utilizan este glucósido para la síntesis de glicoconjugados dirigidos, explorando interacciones y especificidades de unión en vías bioquímicas. Esto es fundamental para comprender la diversidad estructural de los oligosacáridos y sus implicaciones biológicas en el reconocimiento y la señalización célula-célula. En un entorno de investigación, el glucósido bromado actúa como intermediario versátil, permitiendo la exploración de rutas y mecanismos sintéticos no fácilmente alcanzables con azúcares naturales, ampliando así el alcance de la investigación en glicociencia más allá de los sistemas biológicos.