Benzyl 4-Azido-4,6-dideoxy-2-O-methyl-3-O-benzyl-D-glucopyranoside

El 4-azido-4,6-dideoxi-2-O-metil-3-O-bencil-D-glucopiranósido de bencilo desempeña un papel importante en la investigación de la biología química y la glicobiología debido a sus aplicaciones versátiles en reacciones de glucosilación y estrategias de bioconjugación. Este compuesto se utiliza habitualmente como sustrato donante en reacciones de glicosilación catalizadas por glicosiltransferasas, enzimas que transfieren residuos de azúcar a moléculas aceptoras. El grupo funcional azida actúa como aceptor de glicosilo enmascarado, permitiendo la introducción selectiva de una fracción de azúcar en biomoléculas como péptidos, proteínas y moléculas pequeñas. Tras la glucosilación enzimática, el grupo azida puede funcionalizarse aún más mediante química bioortogonal, en particular mediante la cicloadición azida-alquino catalizada por cobre (CuAAC), lo que permite la unión específica de diversas sondas químicas, fluoróforos o etiquetas de afinidad. Esta propiedad hace que el bencilo 4-azido-4,6-dideoxi-2-O-metil-3-O-bencilo-D-glucopiranósido tenga un valor incalculable para la síntesis de glicoconjugados, la ingeniería de glicoproteínas y el estudio de procesos biológicos mediados por glicanos, como las interacciones célula-célula, las interacciones huésped-patógeno y el reconocimiento inmunitario. Además, su compatibilidad con las técnicas de química bioortogonal facilita el desarrollo de microarrays de glicanos, sondas de imagen de glicanos y plataformas de glicoingeniería, contribuyendo a los avances en la comprensión de las funciones de los glicanos en diversos contextos biológicos.