Benzyl 2-Deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (CAS 80035-31-0)

El 2-Deoxi-2-ftalimido-3,4,6-tri-O-acetil-β-D-glucopiranósido de bencilo desempeña un papel fundamental en la investigación de la química de los carbohidratos debido a su disposición estratégica de grupos protectores, que permite un control preciso de las reacciones de glucosilación. Con los grupos ftalimido, bencilo y acetilo estratégicamente situados en el anillo glucopiranósido, este compuesto sirve como bloque de construcción versátil para la síntesis de oligosacáridos complejos. El grupo ftalimido, extraíble selectivamente en condiciones suaves, expone una amina libre para su posterior funcionalización o conjugación, facilitando la síntesis de diversos glucoconjugados. Además, los grupos bencilo y acetilo proporcionan impedimento estérico y regioselectividad durante la glicosilación, asegurando la formación de los enlaces glicosídicos deseados. Este compuesto se ha utilizado ampliamente en la síntesis de glicanos biológicamente relevantes, como glicoproteínas y glicolípidos, lo que permite investigar las relaciones estructura-función en glicobiología. Además, su versatilidad sintética y su control preciso de la glicosilación lo hacen indispensable para el desarrollo de materiales basados en carbohidratos, como los glicomateriales y los glicodendrímeros, con aplicaciones en la ciencia de los biomateriales y la química bioorgánica. Su utilización sigue ampliándose en la investigación dirigida a comprender las funciones de los carbohidratos en los sistemas biológicos y a diseñar sondas basadas en carbohidratos.