Date published: 2026-1-19

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7-Aminocephalosporanic Acid (CAS 957-68-6)

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Alternative Namen:
(7R)-7-Aminocephalosporanic Acid; 3-(Acetoxymethyl)-7-aminocephem-4-carboxylic Acid; 7-ACA; 7-ACS
Anwendungen:
7-Aminocephalosporanic Acid ist 7-Aminocephalosporansäure, ein Ausgangsstoff für halbsynthetische Cephalosporine. Gewonnen durch milde Säurehydrolyse von Cephalosporin C.
CAS Nummer:
957-68-6
Molekulargewicht:
272.28
Summenformel:
C10H12N2O5S
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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7-Aminocephalosporansäure (7-ACA) ist eine vielseitige und wichtige Verbindung, die als Vorstufe für die Synthese von β-Lactam-Antibiotika namens Cephalosporine dient. Ihre Anwendungen reichen über Cephalosporine hinaus, da sie auch bei der Synthese anderer β-Lactam-Antibiotika wie Penicilline und Carbapeneme eingesetzt wird. 7-Aminocephalosporansäure wird durch milde Säurehydrolyse von Cephalosporin C erhalten. Obwohl das genaue Wirkungsmechanismus von 7-Aminocephalosporansäure nicht vollständig aufgeklärt ist, werden die Ergebnisse durch seine Bindung an Penicillin-Bindeproteine (PBPs) erzielt, wodurch die Transpeptidationsreaktion behindert wird, die für die Bildung von bakteriellen Zellwänden essentiell ist.


7-Aminocephalosporanic Acid (CAS 957-68-6) Literaturhinweise

  1. Costruzione e applicazione di proteine di fusione di D-amminoacidasi e acilasi dell'acido glutaril-7-amminocefalosporanico per la bioconversione diretta della cefalosporina C in acido 7-amminocefalosporanico.  |  Luo, H., et al. 2004. Biotechnol Lett. 26: 939-45. PMID: 15269545
  2. Isolierung und Charakterisierung eines Pseudomonas-Stammes, der Glutaryl-7-aminocephalosporanic Acid Acylase produziert.  |  Binder, RG., et al. 1993. Appl Environ Microbiol. 59: 3321-6. PMID: 16349067
  3. Biokonversion von 7-Aminocephalosporansäure durch intakte Rhodotorula glutinis-Zellen.  |  Sakai, Y., et al. 1996. Appl Environ Microbiol. 62: 2669-72. PMID: 16535370
  4. Verbesserung der Glutaryl-7-aminocephalosporansäure-Acylase-Aktivität einer bakteriellen Gamma-Glutamyltranspeptidase.  |  Yamada, C., et al. 2008. Appl Environ Microbiol. 74: 3400-9. PMID: 18390671
  5. Zweistufige immobilisierte Enzymumwandlung von Cephalosporin C in 7-Aminocephalosporansäure.  |  Conlon, HD., et al. 1995. Biotechnol Bioeng. 46: 510-3. PMID: 18623345
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  7. Möglichkeiten der Acylierung von 7-Aminocephalosporansäure zur Gewinnung einiger Cephalosporine.  |  Stan, CD., et al. 2014. Rev Med Chir Soc Med Nat Iasi. 118: 244-9. PMID: 24741808
  8. Identifizierung und Charakterisierung einer neuen 7-Aminocephalosporansäure-Deacetylase aus dem thermophilen Bakterium Alicyclobacillus tengchongensis.  |  Ding, JM., et al. 2016. J Bacteriol. 198: 311-20. PMID: 26527640
  9. Fortschritte bei der Ein-Topf-Biokonversion von Cephalosporin C zu 7-Aminocephalosporansäure.  |  Tan, Q., et al. 2018. Curr Pharm Biotechnol. 19: 30-42. PMID: 29745327
  10. Charakterisierung von EstZY: Eine neue Acetylesterase mit 7-Aminocephalosporansäure-Deacetylase-Aktivität aus Alicyclobacillus tengchongensis.  |  Ding, J., et al. 2020. Int J Biol Macromol. 148: 333-341. PMID: 31954783
  11. Ein einfacher Ansatz zur In-vivo-Synthese von 7-Aminocephalosporansäure im Cephalosporin-C-Produzenten Acremonium chrysogenum.  |  Lin, X., et al. 2022. J Fungi (Basel). 8: PMID: 35628706
  12. 7-Aminocephalosporansäure, ein neuartiger HSP90β-Inhibitor, mildert HFD-induzierte Lebersteatose.  |  Zhang, W., et al. 2022. Biochem Biophys Res Commun. 622: 184-191. PMID: 35932530
  13. Biochemische Charakterisierung einer Glutaryl-7-aminocephalosporansäure-Acylase aus dem Pseudomonas-Stamm BL072.  |  Binder, R., et al. 1994. Appl Environ Microbiol. 60: 1805-9. PMID: 8031081

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7-Aminocephalosporanic Acid, 5 g

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