Date published: 2025-9-10

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3-Amino-4-bromo-6-chloropyridazine (CAS 446273-59-2)

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Alternative Namen:
4-Bromo-6-chloropyridazin-3-amine
CAS Nummer:
446273-59-2
Molekulargewicht:
208.44
Summenformel:
C4H3BrClN3
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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3-Amino-4-brom-6-chlorpyridazin, eine heterozyklische Verbindung, hat in der wissenschaftlichen Forschung aufgrund ihrer vielseitigen Anwendungen in der organischen Synthese und der Materialwissenschaft große Aufmerksamkeit erregt. Mit ihrer einzigartigen Struktur aus Brom-, Chlor- und Aminogruppen, die an einen Pyridazinring gebunden sind, dient diese Verbindung als wertvoller Baustein für die Synthese verschiedener pharmazeutischer Zwischenprodukte und funktioneller Materialien. In der organischen Synthese dient 3-Amino-4-bromo-6-chlorpyridazin als Schlüsselreagenz für die Herstellung verschiedener Pyridazinderivate, die eine breite Palette biologischer Aktivitäten und pharmakologischer Eigenschaften aufweisen. Seine Brom- und Chlorsubstituenten erleichtern selektive Funktionalisierungsreaktionen und ermöglichen die Einführung verschiedener funktioneller Gruppen an bestimmten Positionen des Pyridazinrings. Darüber hinaus hat diese Verbindung Anwendungen bei der Entwicklung neuartiger organischer Leuchtdioden (OLEDs) gefunden, wo sie aufgrund ihrer günstigen elektronischen Eigenschaften als Elektronentransportmaterial dient. Das Vorhandensein von elektronenabgebenden und elektronenanziehenden Substituenten erhöht seine Elektronenaffinität und Leitfähigkeit, wodurch es sich für den Einsatz in optoelektronischen Geräten eignet. Darüber hinaus haben Forscher das Potenzial von 3-Amino-4-brom-6-chlorpyridazin bei der Synthese von konjugierten Polymeren und organischen Halbleitern für Anwendungen in der organischen Photovoltaik und in lichtemittierenden Geräten untersucht. Seine Vielseitigkeit als Synthesebaustein und seine Rolle bei der Herstellung funktioneller Materialien unterstreichen seine Bedeutung für die wissenschaftliche Forschung in verschiedenen Disziplinen, darunter organische Chemie, Materialwissenschaft und Elektronik.


3-Amino-4-bromo-6-chloropyridazine (CAS 446273-59-2) Literaturhinweise

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  2. Bindung an eine ungewöhnliche inaktive Kinasekonformation durch hochselektive Inhibitoren des Inositol-anfordernden Enzyms 1α Kinase-Endoribonuklease.  |  Colombano, G., et al. 2019. J Med Chem. 62: 2447-2465. PMID: 30779566
  3. Pan-SMARCA/PB1-Bromodomain-Inhibitoren und ihre Rolle bei der Regulierung der Adipogenese.  |  Wanior, M., et al. 2020. J Med Chem. 63: 14680-14699. PMID: 33216538
  4. Neue insektizide 1,6-Dihydro-6-iminopyridazin-Derivate als kompetitive Antagonisten von RDL-GABA-Rezeptoren bei Insekten.  |  Liu, G., et al. 2022. Pest Manag Sci. 78: 2872-2882. PMID: 35396824
  5. Hemmung der FLT3-ITD-Kinase bei akuter myeloischer Leukämie durch neue Imidazo[1,2-b]pyridazin-Derivate, die durch Scaffold Hopping identifiziert wurden.  |  Břehová, P., et al. 2023. J Med Chem. 66: 11133-11157. PMID: 37535845
  6. PROTACs, die auf BRM (SMARCA2) abzielen, weisen einen selektiven In-vivo-Abbau gegenüber BRG1 (SMARCA4) auf und sind in Xenograft-Tumormodellen mit BRG1-Mutation aktiv.  |  Berlin, M., et al. 2024. J Med Chem. 67: 1262-1313. PMID: 38180485
  7. Synthese von Imidazo [1, 2-b] pyridazin Gerüst-basierten Amid-Derivaten als potentielle Inhibitoren für bakterielle Aktivität.  |  Yesubabu, Neelam, et al. 2024. ChemistrySelect. 9.19: e202400735.

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3-Amino-4-bromo-6-chloropyridazine, 1 g

sc-322364
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3-Amino-4-bromo-6-chloropyridazine, 5 g

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